Jeri Ryan als Sherri
Von Charlie als die weibliche Version seiner selbst angesehen, ist Sherri eine beeindruckende Frau, die in der Lage ist, Charlie und Alan zu manipulieren, indem sie geschickt auf hart spielt, um von Beiden begehrt zu werden. Sie ist nur in drei Folgen zu sehen, zwei in Staffel zwei und eine in Staffel neun.
Kimberly Williams-Paisley als Gretchen Martin
Gretchen trat später in der Show als Schwester von Larry (Lyndseys Verlobter) auf. Sie fing an, mit Alan auszugehen, der damals unter seinem Alter Ego “Jeff Strongman” unterwegs war. Alan häufte Lüge um Lüge an. Er bzeichnete sogar einen von Waldens Freunden, Barry, als seinen Sohn. Gretchen machte Alan (Jeff) auf ihre Vertrauensprobleme aufmerksam, weil ihr Ex-Mann sie immer angelogen hatte. Schließlich fand Gretchen heraus, dass Alan sie wegen praktisch allem angelogen hatte und verließ ihn deswegen.