Noite com Amigos Famosos (1988)
Pitt junto com Christina Applegate em um evento da Anistia Internacional. Esta noite de verão não seria a última grande noite que eles teriam juntos.
Coração Partido (1989)
Pitt e Schoelen ficaram noivos em 1989, mas durou apenas três meses. Pitt revelou em uma entrevista de 2011 que foi a Budapeste para visitar sua então noiva enquanto ela estava filmando. Quando ele chegou, Schoelen admitiu que havia se apaixonado pelo diretor de seu filme e ela e Pitt desistiram. De acordo com Pitt, seu primeiro grande desgosto foi Schoelen.