Primeiro Papel (1988)
O primeiro papel de Pitt foi no filme apropriadamente intitulado Hunk como “menino na praia”. Sua carreira começou com papéis não-creditados e depois participações em sitcoms.
Romance No Set (1988)
Pitt começou a sair com Shalane McCall logo depois que ele se mudou para LA. Acredita-se que eles se conheceram no set de Dallas, da CBS. Ele interpretou Randy, um namorado do personagem de McCall, em um arco de quatro episódios. Foi seu segundo papel creditado.