O Novo Casal Hollywoodiano (1999)
De acordo com relatos, Pitt e Jennifer Aniston se conheceram depois que Pitt pediu a seus agentes para marcarem um encontro com os dois em 1998. Aqui, o casal é visto saindo da boate Barfly em Los Angeles, o mesmo clube onde Pitt deu uma grande festa para Aniston para seu 30º aniversário em fevereiro de 1999.
Noivando Pela Terceira Vez (1999)
Em novembro de 1999, Pitt e Aniston exibiram seu anel de noivado no palco durante um show do Sting na cidade de Nova York. Em 2000, o casal se casou. Pitt e Aniston em setembro de 2004. Eles estiveram juntos no Primetime Emmys. Esta foi uma das últimas aparições do casal antes de anunciarem sua separação.