Noivando Pela Segunda Vez (1995)
Pitt e Paltrow se conheceram enquanto filmavam Se7en em 1994 e rapidamente se tornaram um casal de Hollywood. Mais tarde, eles ficaram noivos, mas acabaram se separando em 1997.
Uma foto Em Família (1997)
Pitt com William e Jane Pitt, seus pais, e Paltrow, sua então noiva, na estreia de The Devil’s Own. Paltrow depois brincou sobre ter o mesmo corte de cabelo de Pitt. Em janeiro de 2019, o vencedor do Oscar Paltrow comentou uma história de que Pitt gosta de se parecer com as namoradas. Ela disse: “Ou gostamos de nos parecer com ele, vamos enfrentá-lo”.